W 1878 roku Henry Herbert Collier założył firmę produkującą tanie i proste rowery. Zaledwie pięć lat wcześniej, w 1873 roku, George Bailey Brayton opatentował silnik benzynowy ze sprężaniem ładunku przed zapłonem. Działający egzemplarz powstał w roku 1875. Jesienią 1885 roku Gottlieb Daimler zbudował swego dwukołowca (nie licząc bocznych kółek), którego dziś uważa się za pierwszy motocykl świata. Rok później Daimler buduje pierwszy czterokołowy samochód, a Benz swego trójkołowca. Po tych wydarzeniach motoryzacja dosłownie wybuchła.
W nowej rzeczywistości producenci rowerów stali się naturalnym sojusznikiem motoryzacji. Zajmując się produkcją ram, kół i łańcuchowych przekładni, poczynali montować do swych pojazdów spalinowy napęd. Był to częsty schemat. Podobnie było i u Henriego Colliera. Jego trzej synowie: Henry Albert (Harry), Charles Richard (Charlie) oraz najmłodszy Herbert William (Bert) junior podzielali pasję ojca od najmłodszych lat. W 1898 roku dwaj starsi bracia (Harry i Charlie) pracowali już w fabryce ojca. Niezwłocznie przystąpili do pracy nad połączeniem silnika spalinowego i roweru. Udany prototyp zbudowali w 1899 roku, formalnie tym wydarzeniem wprowadzając fabrykę rowerów ojca w świat producentów motocykli. Produkcja rozpoczęła się w roku 1901. Fabryka nosiła nazwę Collier & Sons (czyli Collier i synowie), lecz w celach marketingowych używano nazwy „Matchless”, czyli niezrównani, niedościgli. Symbolem marki stała się uskrzydlona litera „M” umieszczana na bakach motocykli. W 1905 roku w swych ramach wytwórnia Matchless montowała widlaste, dwucylindrowe silniki JAP. Montowano też silniki De Dion, MMC oraz MAG. Dwaj starsi synowie prócz budowania motocykli brali czynny udział w wyścigach na nich, odnosząc liczne sukcesy. W tamtym czasie sukcesy sportowe były bardzo skuteczną reklamą, jako że ścigano się zwykle na seryjnych motocyklach z niewielkimi zmianami. Harry wziął udział w Coupoe Internationale w 1905 roku we Francji oraz rok później w Czechach. W 1907 roku Charles zwyciężył w TT (Tourist Trophy) na wyspie Man. Był to inauguracyjny wyścig tej znanej do dziś imprezy. W roku 1910 Charles powtórzył swój sukces. Matchless był pierwszym motocyklem brytyjskiej produkcji, który w 1907 roku przekroczył prędkość 80 km/h. Rekord z 1908 roku z rezultatem 112 km/h również należał do tej marki. W 1910 roku firma ustanowiła światowy rekord w jeździe na jedną milę osiągając 145 km/h!